Trước khi tỏa sáng trong lĩnh vực âm nhạc Việt Nam, Jack đã trải qua một cuộc sống hoàn toàn khác biệt. Anh từng đảm nhận vai trò giáo viên dạy nhạc tại một trường tiểu học ở quê hương Bến Tre. Ngôi nhà của Jack nằm giữa những rặng dừa xanh mát, với những vật dụng trong nhà đơn giản, gợi nhớ đến một thời tuổi thơ mộc mạc, chân phương của Jack trước khi bước vào ngành giải trí.

Jack được biết đến là một người hiền lành, ít nói và có tinh thần nghệ thuật, có lẽ được di truyền từ mẹ anh, người từng đi hát cải lương ở các tụ điểm văn hóa của tỉnh. Sự nghiệp ca hát của Jack bắt đầu thăng hoa khi anh hợp tác cùng K-ICM qua các bản hit như Bạc phận, Sóng gió. Quãng thời gian này, Jack cũng dần thay đổi phong cách của mình, từ mái tóc đen giản dị chuyển sang màu nhuộm cá tính, từ trang phục bình dân sang đồ hiệu, vest chỉn chu.

Tuy nhiên, không phải mọi sự thay đổi trong phong cách của Jack đều được đón nhận một cách tích cực. Jack từng thừa nhận rằng anh cảm thấy áp lực khi phải duy trì một hình ảnh nhất định và không dám mặc những trang phục xuề xòa khi ra đường. Vào cuối năm 2019, Jack đã tạm lui về hậu trường để điều trị sức khỏe và thay đổi phong cách rõ nét. Mái tóc nhuộm vàng của anh được thay bằng màu đen tự nhiên, trang phục trở nên tinh tế và trưởng thành hơn.

Khi trở lại sau thời gian vắng bóng, Jack đã chọn cho mình một kiểu tóc gọn gàng, tối giản các phụ kiện và theo xu hướng, nhận được hàng ngàn lời khen từ fan hâm mộ. Sự thay đổi này đã giúp Jack có một hình ảnh mới mẻ và phù hợp hơn với phong cách âm nhạc hiện tại của mình.